Der heute 86 Jährige will laut eigener Aussagen mit mehr als 1000 Frauen geschlafen haben. Dabei habe er, so gibt er an, keine seiner 3 Ehefrauen jemals betrogen. Eine genaue Aussage über seine zahlreichen Techtelmechtel mit Playmates und den schönsten Frauen der Welt kann Hugh Hefner nicht treffen. Hart beharrt er aber auf dem Standpunkt, das sich alle Eskapaden nur außerhalb seiner Ehen zugetragen hatten. Möchte man Hefners Worten Glauben schenken, war er sexuell sehr aktiv und muss bei diesem regen Liebesleben kaum Zeit für andere Dinge im Leben gehabt haben.
Derzeit ist Hefner mit der 60 Jahre jüngeren Crystal Harris verheiratet und sagt selbst, er habe sich das Beste zum Schluss aufgehoben. Ob Frau Harris sich Sorgen um das Liebesleben und seine Techtelmechtel mit anderen Frauen machen muss bleibt offen. Im hohen Alter von 86 Jahren ist auch Hugh Hefner ruhiger geworden und wird sich zwar mit seiner Ehefrau vergnügen, den Stress des Fremdgehens aber nicht in sein Leben holen. Hefner findet, in seinem Leben alles richtig gemacht zu haben und sagt auch heute, er würde nichts ändern. Um ihn wurde immer ein großes Geheimnis gemacht, auch wenn sich seine sexuellen Abenteuer in der Öffentlichkeit abspielten.
Mit wem, wie oft und wo er Sex hatte konnten auch Promi Experten nur mutmaßen und so seine These weder bestätigen noch dementieren. Ein Geheimnis bleibt weiterhin, ob er seinen Ehefrauen wirklich treu war oder dies nur sagt, um sie nicht nachträglich mit Worten zu verletzen.