Die Abkürzung oder der Anzeigencode steht für "Bend Over Boyfriend" (dt.:"Beug dich nach vorne über, Freund!"). Sie bezeichnet heterosexuellen Analsex, der mit Hilfe von Strap-On-Geräten durchgeführt wird.
Bekannt geworden ist der Begriff durch ein Video-Sex-Erziehungsserie gleichen Namens, die im Jahr 1998 veröffentlicht wurde. In diesen Videos zeigte die Autorin Carol Queen, wie sie ihren Freund genussvoll von hinten nahm. Hauptanliegen der Videos: Sie sollten zeigen, "dass es Spaß macht, deinen Freund in den Arsch zu ficken."
B.O.B. ist dabei auch eine Umkehrung des traditionellen Sex-Rollenbildes. Sie verschafft Frauen eine aktive und dominante Position und ermöglicht Männern auf heterosexuelle Weise den Genuss des passiven Analverkehrs.